STEROID

1. Kerangka Dasar

Senyawa Hidrokarbon utama yang ada pada steroid adalah inti siklopentenoperhidrofenantren yang disebut juga inti sterol.

Kerangka dasar steroid terdiri dari 3 lingkar 6 yang terlebur dalam suatu lingkar 5

1. Klasifikasi

+Sifat fisiologis

1. sterol : insulator, bahan baku

2. asam empedu : emulsifikasi lipid

3. hormon seks : stimulasi organ seks

4. hormon adrenokortikoid : mencegah radang

5. aglikon kardiak: stimulasi jantung

6. sapogenin : deterjen, sabun

Segi struktur, beda antara kelompok krn jenis subtituen R₁, R₂, R₃

perbedaan antara senyawa yang satu dengan yang lain pada suatu kelompok tertentu ditentukan oleh panjang

rantai karbon R 1, gugus fungsi yang terdapat pada substituen R1, R2, dan R3, jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen

dan ikatan rangkap dan konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon tersebut_.

2. Biosintesis Steroid

+Percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat di alam berasal dari triterpenoid.

+Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat

dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu.

+Tahap-tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam

asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol.

+skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor yang segera

diubah menjadi 2,3-epoksiskualen.

+lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap

untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi gugus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida.